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雖然尤文圖斯和AC米蘭球迷的心已經飛到了意大利超級杯，但在1月16日的這場較量之前之前，兩支球隊都需要進行一場意大利杯的1/8淘汰賽。尤文圖斯將會主場面對博洛尼亞，而AC米蘭則將1月12日客場面對桑普多利亞。從過去五年新年首戰的數據來看，或許我們可以對此役的AC米蘭有更多的期待。在雙方本賽季首次交鋒中，AC米蘭也取得了勝利。

過去五個賽季，AC米蘭的新年首戰勝多負少，最近兩年更是取得了兩連勝的數據。2018年AC米蘭的第一場比賽是在1月6日，當時的球隊在2017年畫上了一個完美的句號，在佛羅倫薩戰平對手，隨后意大利杯的德比之戰中第104分鐘絕殺國際米蘭。如此2018年首場比賽主場面對克羅托內，一切也就變得非常輕松。當時AC米蘭自己也希望可以通過比賽，再次證明自己已經走出了陰霾。然后他們的表現也是讓人滿意的。博努奇來到AC米蘭后的首個進球幫助球隊1比0取勝。那之后，AC米蘭也開啟了一段長達兩個月的甜蜜期。

更早之前的2016-17賽季，那是屬于蒙特拉時代的AC米蘭。盡管在上半賽季的表現有起有伏，但總體上球隊還能夠為歐戰資格一戰。2017年他們新年首戰是主場面對卡利亞里。當時AC米蘭正在享受著此前在多哈戰勝尤文圖斯，拿到超級杯的快感，而對卡利亞里他們也繼續保持了不錯的狀態。雖然直到第88分鐘才由拉帕杜拉助攻巴卡獲得了比賽的勝利，但和此前的崩盤相比，此時此刻，蒙特拉還在享受屬于他的甜蜜期。

再往前的2015-16賽季，當時的主帥還是米哈伊洛維奇，他也在新年之后不久遭到解雇，將帥位交給了布羅基，實際上米哈伊洛維奇的AC米蘭在賽季之初表現還是讓人非常滿意的，但在2015年的最后三場比賽中他們面對卡爾皮、維羅納以及弗洛西諾內只拿到了5分，這讓球迷開始對米哈伊洛維奇已經開始不滿，而2016年的第一場比賽他們在主場面對博洛尼亞的比賽中以最差的方式開始了這一年的征程，0比1輸給對手，米哈伊洛維奇或許那時候已經知道自己的帥位不穩。

2014-15賽季，菲利波·因扎吉率領的這支AC米蘭實際上在2014年的冬天以最好的方式完成了跨年，他們在主場戰勝了那不勒斯，隨后又在客場逼平了羅馬，那時的他們距離榜首也就幾步之遙，盡管當時的那支球隊還不足以去競爭冠軍，但因扎吉帶隊打出了激情，而在2015年的首戰AC米蘭卻未能延續自己此前良好的狀態，主場1比2輸給薩索洛之后因扎吉的底氣似乎也就此泄掉，隨后球隊的表現也直線下降。

再往前的2013-14賽季，那是阿萊格里執教AC米蘭的最后一個賽季，這個賽季的球隊真的不能說開局讓人滿意，2013年的年末阿萊格里率隊的表現也是讓人失望的，此后2014年首戰，主場面對亞特蘭大，AC米蘭迎來了一次看起來將會是轉折點的比賽，3比0大勝對手，同時卡卡一個人打入了在AC米蘭的第100球和第101球，這位曾經的金童讓人看到了新的希望。但實際上在這之后球隊還是出現了直線下滑的取勝，西多夫也在那之后不久便接手了球隊。