當地時間7月11日，溫網男單1/4決賽，憑借耐心和精準，德約科維奇以4比6、6比1、6比4、6比3戰勝盧布列夫，晉級四強，36歲的塞爾維亞人繼續朝著溫網五連冠以及第24個大滿貫獎杯的方向前進。

雖然盧布列夫在首盤火力全開，先下一城，但經驗老到的德約還是阻止了這位年輕挑戰者取得職業生涯決定性的勝利。這場勝利也讓德約科維奇第46次進入大滿貫半決賽，追平了費德勒的男單紀錄。

緊張的第三盤被證明是決定性的，在長達一個小時的比賽中，兩位選手都發揮出了最好的水平。德約科維奇曾經面臨5個破發點，但每一個都被他化解掉了。尤其是在第4局中，在化解了3個破發點，并經歷了6次平分之后，他最終艱難保發，并順勢拿下了第三盤。然后在第四盤開局階段迅速拿下了自己的第四個破發，鞏固了自己的優勢，最終拿下比賽。

“我認為任何一個網球運動員都希望自己處在一個人人都想贏你的位置。我認為這是一種榮幸，正如比利·簡·金所說。壓力是我們工作的一部分，也是這項運動的一部分。它永遠不會消失……我知道他們想要贏得比賽，他們想要贏球，但這還沒有發生。”德約賽后的發言如他球場上一般優雅。

“盧布列夫是一個非常值得尊重的人，”德約科維奇接著說道，“很明顯，他在球場上帶來了很高的強度，你可以從他擊球的聲音中感受到。特別是正手，這有點可怕——無論是從哪個角落出來的球還是他口中發出的聲音。”德式幽默讓發布會充滿了笑聲。

在取得溫網33連勝后，德約科維奇第12次進入全英草地網球俱樂部的半決賽。僅落后于費德勒的13次。

德約科維奇半決賽的對手將是辛納，后者以3比1擊敗了黑馬薩菲烏林。兩人去年在溫網四分之一決賽曾經大戰5盤，當時德約科維奇在落后兩盤的情況下，最終以5比7、2比6、6比3、6比2和6比2完成了驚天逆轉。從那以后，他們就沒有交過手，而在雙方的交手記錄中，德約以2比0領先。