關鍵球能力一直是塔圖姆被外界所質疑的一環，2023-24賽季的奪冠之旅過程中，這位綠軍當家球星也并沒有拿出令人信服的關鍵球表現——他在常規賽期間關鍵時刻命中率只有36.1%、三分命中率33.3%，季后賽進一步下跌到29.4%和14.3%。

北京時間11月17日，波士頓凱爾特人主場迎戰多倫多猛龍，兩隊的比分交替上升，一路打到了第四節生死時刻。塔圖姆開局手感不錯，上半場一度8投5中得到16分，但他隨后連續9次運動戰出手全部偏出，三、四兩節沒有打進任何運動戰進球，其中就包括常規時間可以殺死比賽的一球。

當時凱爾特人和猛龍戰成114平，塔圖姆在右側45°三分線附近面對猛龍側翼阿巴基。一個試探步過后，塔圖姆朝左側突破，阿巴基失去重心摔倒在地，一瞬間塔圖姆成了無人盯防的狀態。他迅速面向籃筐完成中距離干拔，可惜皮球偏得離譜，甚至連籃筐都沒有碰到，兩隊進入加時賽。

等到比賽打到加時賽最后7秒，兩隊再次戰成123平，凱爾特人再一次擁有絕殺比賽的機會，這回主教練馬祖拉為杰倫·布朗布置了一個接球進攻的戰術。但在執行過程中，布朗在利用無球掩護切出的時候摔倒，塔圖姆沒能將球傳到他手上，于是局面又變成了塔圖姆在45°三分線外面對阿巴基。

這一次綠軍前鋒在運球尋找節奏后沒有再向內突破，而是撤出來完成了一次超遠三分出手，皮球劃過美麗的弧線掉進籃筐，塔圖姆完成壓哨絕殺！

根據統計，這是塔圖姆個人生涯第二次完成壓哨絕殺，第一次是2022年季后賽首輪G1上籃絕殺籃網，這是他的第一個常規賽壓哨絕殺，同時也是凱爾特人隊史常規賽第8次壓哨三分絕殺。

“伙計，我下半場投丟了那么多球球，肯定得進一個呀。”塔圖姆賽后說道。“我喜歡的那些球星，他們有時候能投進絕殺后，有時候會投丟，但他們都會在那種時刻站出來。”

馬祖拉則表示：“我就是想提醒所有人，這一切源自于他每天的辛勤付出。更多時候，錯失絕殺才是常態。但在你沒有投進之后，你必須有勇氣繼續出手。塔圖姆有完成這些的精神和韌性，他做到了。”

隨著塔圖姆飚進絕殺，綠軍全隊沖上去一同慶祝，球隊官方社交媒體也更新消息寫道：“我們相信塔圖姆！”老將霍福德轉發表示：“一向如此！”